1950年，一代咏春宗师叶问（黄秋生饰）携妻子张永成（袁咏仪饰），带着儿子叶准移居澳门，并最终定居香港。在这里，叶问遇到了梁双（洪天明饰），在一次较量后，梁双拜入叶门，成为其得意弟子之一。随着岁月的流逝，叶问还陆续收下了李琼（蒋璐霞饰）、陈四妹（钟欣桐饰）以及邓声（陈小春饰）等众多徒弟。与此同时，叶问与珍妮（周楚楚饰）之间也有一段令人着迷的故事，但这段关系始终未被众人知晓。邓声逐渐沉迷于名利之中，甚至开始协助贪污的警员魏霸天（卢伟光饰），意图操控九龙城寨狮队的比赛结果，以获取丰厚的利益。1959年的一夜，九龙城寨陷入混乱，地头龙（熊欣欣饰）利用其影响力掌控着这片土地。为阻止魏霸天及其狮队非法牟利，叶问挺身而出，在一次冲突中不仅救助了吴忠（曾志伟饰），更凭借高超武艺击败了企图挑衅的魏霸天。最终，叶问与吴忠成为了莫逆之交，并通过这次事件，更加坚定地维护正义。这段故事不仅展现了叶问作为武术宗师的风采，也揭示了他作为一位智者在江湖纷争中的智慧和勇气。
